Da Bormio partono una serie di strade che portano a percorrere i valichi più importanti per i ciclisti di tutto il mondo, resi famosi dalle imprese dei corridori del Giro d'Italia, che negli anni hanno intrapreso battaglie sportive seguite da milioni di appassionati della bicicletta da corsa.
La salita al Passo dello Stelvio è la più famosa e conosciuta avventura ciclistica al mondo, percorsa sui vari versanti, da moltissimi ciclisti ogni anno ed inserita fra le scalate del Giro d'Italia nelle ultime edizioni.
Il Passo Gavia fa tornare alla memoria avvenimenti ciclistici di grande difficoltà ed emozione, come la tappa del Giro d'Italia del 1988, quando una bufera di neve accolse i corridori sulla cima e li accompagnò sino a Bormio.
Il Mortirolo è conosciuto da tutti per le pendenze proibitive e per le imprese dell'allora esordiente Marco Pantani al Giro d'Italia del 1994.
Ci sono poi altre salite impegnative e divertenti da non scordare: il passo del Bernina (lungo e difficile), il passo del Foscagno, il passo del Forno, la salita alle Torri di Fraele (Cancano) e la salita a Bormio 2000.
Tutte queste salite possono essere unite per realizzare dei percorsi ad anello di alto livello di difficoltà, adatti solo a ciclisti ben allenati:
- Bormio - Passo Umbrail - Prato allo Stelvio - Passo Stelvio - Bormio
- Bormio - Mazzo di Valtellina - Passo Mortirolo - Ponte di Legno - Passo Gavia - Bormio
- Bormio - Tirano - Passo del Bernina - Livigno - Bormio
- Bormio - Livigno - Passo del Forno - Santa Maria - Passo Umbrail - Bormio
Tutti questi itinerari possono essere percorsi anche in senso inverso.
Alcuni di queste salite fanno parte dei tracciati percorsi durante il Valtellina Extreme brevet, evento ciclistico massacrante, con la scalata delle salite del Passo Stelvio, Passo Gavia, Passo Bernina e Mortirolo in sequenza in due giorni.